Massimo Ambrosini dilaporkan akan mengakhiri karirnya di Milan akhir musim ini. Dengan demikian perpanjangan kontrak 1 tahun dari Juni lalu akan menjadi yang terakhir ditekennya dengan Il Diavolo Rosso.
Seperti dilaporkan Corriere dello Sport, pemain 35 tahun itu akan meninggalkan Serie A dan akan mencari klub di Amerika Serikat.
Eks pemain timnas Italia itu bergabung dengan I Rossoneri di tahun 1995 silam, pada usia 18 tahun, setelah mengawali karir sepakbolanya di Cesena. AC Milan adalah satu-satunya tim yang dibelanya sejak saat itu, terlepas dari masa peminjamannya ke Vincenza pada musim 1997/98.
Bersama Milan, Ambrosini sudah meraih 4 Scudetto, satu Coppa Italia, 2 Piala Super Italia, 2 trofi Liga Champions, 2 Piala Super Eropa, dan 1 Piala Dunia antar Klub.